Стивен Расселл (Джим Кэрри) был примерным семьянином (воспитывал детей, честно зарабатывал, ходил в церковь), пока не попал в автокатастрофу. Очнувшись в больнице, он решил перестать врать и сообщил всем, что он — гей. Бросив семью ради крепких мужских ягодиц, Стивен быстро понимает, что честными заработками его партнеров не прокормишь, и идет на крупные рискованные махинации, вскоре оказываясь за решеткой. Там, в тюрьме, он и встречает свою самую большую любовь — прекрасного Филиппа Морриса (Юэн Макгрегор)! Но как быть, если твою любовь выпускают на свободу, а у тебя — пожизненное? Правильно: бежать!
Крупные студии с опаской отнеслись к посвященному гей-теме проекту, несмотря даже на присутствие звезд и сочинивших "Плохого Санту" сценаристов.